Альдегидные духи: тайны современной парфюмерии
Формула первых альдегидных духов от уважаемого парфюмера Эрнеста Бьюкса могла прославить не один модный Дом, но именно мадмуазель Коко усмотрела в сильном и концентрированном аромате будущее. Ее альдегидные духи Chanel №5 стали эталоном новой эры парфюмерии - эры синтетических ароматов. И, несмотря на то, что именитые парфюмеры говорят о натуральности парфюмерных композиций, как об основополагающей основе любых духов, вот уже сто лет альдегидные ароматы не сдают своих позиций, продолжая радовать женщин.
Как появились альдегидные духи
Победоносному шествию альдегидных запахов предшествовало ряд открытий. До 1889 года духи изготавливали исключительно из натуральных компонентов, с применением сложных технологических процессов, что значительно удорожало их стоимость. С середины XIX века химики научились анализировать состав запахов и начались первые исследования, которые в 1874 году дали возможность получить первый синтетический аромат - запах ванили, за ним последовало второе открытие - кумарина (искусственного акцента зеленого папоротника). В 1884 году был разгадан секрет мускуса. Известнейшие парфюмеры, такие как Герлен и Хобиган, начали эксперименты с новыми веществами, закончившиеся появлением первых в мире на половину искусственных духов «Jicky», которые были основаны на сандаловом дереве и кумарине (искусственном папоротнике). Для того чтобы создать ноту лилии в «Quelques Fleurs» (1912 год), Хобиган также воспользовался химическим веществом, которое получило название гидроксицитронеллал. И только спустя десять лет появился первый полностью синтетический аромат - Chanel №5.
В 1920 году Коко Шанель встретила одного из известнейших парфюмеров современности - Эрнеста Бьюкса, долгое время работавшего в одном из самых именитых парфюмерных домов «Rallet in Grasse» в Провансе - Мекке французских парфюмеров. Согласно историческим данным, Бьюкс только разработал новую формулу, которую он сначала предложил одному из самых именитых парфюмерных домов XX века - Coty. Узнав стоимость новинки в производстве, компания отказалась выпускать столь дешевый продукт. Реакция Шанель была полностью противоположной: изысканный, дорогой и утонченный аромат - именно то, что она так долго искала, чтобы начать собственную парфюмерную историю. По соглашению сторон Бьюкс стал работать над прототипом снова. Основными компонентами в парфюме были майская роза, иланг-иланг, жасмин, циветта, нероли, а также мускус с нотами древесины и ванили. Но только тогда, когда Брукс добавил альдегиды, Chanel №5 приобрели свой характерный, слегка синтетический аромат. С тех пор производство духов стало еще более массовым.
Что такое альдегиды
Альдегиды - это химические вещества, запах которых в концентрированном виде напоминает запах прогорклого сливочного масла, а в разбавленном по пропорции состоянии он источает нежный цветочный аромат. Уникальность альдегидных парфюмов заключается в их особенности приобретать различные нюансы, соприкасаясь с кожей. Также альдегиды придают насыщенности некоторым нотам в парфюмерных композициях и способны имитировать различные природные запахи (редчайшие розовые композиции, дорогостоящие пряности Востока).
Букет альдегидных ароматов
По запаху отличить альдегидные ароматы от пудровых, шипровых и восточных достаточно тяжело, но все же они имеют свои особенности. Запах у них, по мнению именитых парфюмеров, «жирный», «тяжелый» и «как у задутой свечи».
В XXI веке, кроме классических ароматов «Jicky», Chanel №5, Climat (Lancome), Madame Rochas (Rochas), которые до сих пор удерживают лавры первенства, популярны и сравнительно молодые парфюмы. Прекрасный First (Van Cleef & Arpels), любимый и уважаемый миллионами женщин Armani Mania (Armani), потрясающая туалетная вода Aqua Pour Homme Marine (Bvlgari), притягательный White Linen (Estee Lauder). Более того, к семейству альдегидных парфюмов можно с уверенностью отнести новый Spirit for Men (Antonio Banderas) - яркий, искрящийся аромат, содержащий искусно переплетающиеся свежие и классические древесные ноты. Из женских альдегидных парфюмов последних лет можно отметить Azzaro Now Women - женственный, мягкий цветочный аромат, созданный Анни Бюзантьен (Annie Buzantian) в сотрудничестве с Альберто Морилласом (Alberto Morillas).
Стоимость альдегидных духов варьирует в широких пределах (от 525 рублей до 10 200 рублей за 50 мл). Это вполне оправданно, ведь альдегидные ароматы - очень стойкие и концентрированные, как правило, отлично держатся и имеют удивительный шлейф.
Сегодня, когда искусство создания парфюмерных новинок превратилось в математически точный процесс, а таинство отбора ароматных эфирных масел сменили эксперименты с химическими формулами, очень сложно представить, что всего несколько десятилетий назад синтетических нот в духах было очень мало. Фактически, именно альдегидные духи стали предвестьем того, что происходит в парфюмерном мире сегодня – замены натурального на искусственное. Современные парфюмеры превратились в квалифицированных химиков (многие из них, кстати, даже высшее образование получают именно в сфере химии), а началось все это на заре двадцатого века, когда миру впервые были представлены альдегидные духи.
Что такое альдегиды
Образно, альдегиды в парфюмерии стали символом своеобразной революции в мире ароматов, едва ли не первыми синтетическими соединениями, которые в массовом порядке начали использоваться для создания духов. Фактически же альдегиды представляют собой искусственно созданные химические соединения, которые разнятся по химическому строению и, как следствие, по запаху. Некоторые альдегидные соединения присутствуют в натуральных материалах (например, эфирном масле розы, коре коричного дерева, апельсиновой цедре), однако сегодня большая часть альдегидных соединений синтезируется искусственным путем в химических лабораториях, а встретить аромат без альдегидных соединений практически невозможно. Первые альдегидные духи появились за несколько лет до того, как Эрнест Бо, экспериментируя с альдегидами, создал культовый аромат Chanel №5 – еще до него это успели сделать Робер Бьенаме со своим ароматом Houbigant Quelques Fleurs (1912 год) и Анри Альмерас с ароматом Rosine Le Fruit Defendu (1914 год). Помимо Chanel №5, «пальму первенства» среди всех альдегидных ароматов по праву удерживают такие знаменитые альдегидные духи, как Lanvin Arpege и Yves Saint Laurent Rive Gauche. В целом же количество альдегидных ароматов, выпускаемых сегодня парфюмерными брендами, «зашкаливает» за несколько сотен.
Такие разные ароматы
Одним из первых образчиков альдегидных духов стал культовый аромат Chanel №5 – альдегиды в составе парфюмерной формулы «подарили» этому аромату узнаваемый элегантный цветочный запах. Тем не менее, далеко не все альдегидные соединения в составе ароматов обладают ярко выраженным цветочным запахом: альдегиды могут пахнуть как свежая зелень, теплый воск, цедра апельсина. Свойства альдегидов универсальны, и именно по этой причине эти соединения так ценятся в парфюмерии: так, например, альдегид C-11, часто использующийся в составе цветочных ароматов 
, обладает ярко выраженным «металлическим запахом», однако в крайне небольшом количестве, наоборот, придает аромату исключительную свежесть и легкость.
Альдегидная «передозировка»
Самым известным альдегидным ароматом на сегодняшний день остается культовый аромат Chanel №5, который, фактически, и подарил миру парфюмерии «моду» на альдегидные духи. Хотя и до появления Chanel №5 с альдегидными соединениями в парфюмерии экспериментировали многие создатели духов, именно аромат французского дома Chanel оказался своеобразным «пионером» в сфере альдегидных духов – в первую очередь из-за того, что в составе Chanel №5 общее содержание альдегидов оказалось практически рекордным и достигло почти одного процента. На протяжении десятилетий в узком кругу профессиональных парфюмеров ходили слухи о том, что на самом деле Chanel №5 был результатом ошибки, «передозировки» альдегидов. Ошибка оказалась не роковой, а счастливой – если бы Эрнест Бо, создатель культовых альдегидных духов, не сумел соединить в одной парфюмерной формуле рекордное количество различных альдегидных молекул, возможно, мир никогда бы не узнал легендарный аромат Chanel №5. Интересно, что яркий и даже, если можно так сказать, мощный аккорд альдегидов оригинального аромата 1921 года впоследствии был «приглушен» . Уже в 1952 году, когда «штатный» парфюмер дома Chanel Анри Робер впервые за три десятилетия существования аромата изменил его концентрацию и выпустил Chanel №5 в концентрации
Уверены, что Ваши любимые духи действительно пахнут настоящей фиалкой, розой или сиренью? Ошибаетесь – скорее всего Вы вдыхаете запах альдегидов, без которых не обходятся практически все современные парфюмы.
Альдегиды представляют собой органические соединения с водородом и углеродом, имеющие достаточно интенсивный запах. Нужно иметь в виду, что самый приятный запах наблюдается у альдегидов с большой молекулярной массой. Соединения, масса которых является небольшой, пахнут гораздо хуже. Пример – широко известный формальдегид, который придает характерный запах красителям, средствам для уничтожения насекомых, медицинским препаратам.
Чаще всего в парфюмерии используются такие альдегиды:
- Гептаналь (отвечает за нотки зеленой травы);
- Нонаналь (отвечает за запах розы);
- Октаналь (отвечает за апельсиновый запах);
- Деканаль (отвечает за запах апельсиновой цедры);
- Цитраль (отвечает за лимонный запах);
- Ундеканаль (отвечает за запах листьев кориандра);
- Лауриловый альдегид (отвечает за запахи фиалки и сирени);
- Ундекалактон (отвечает за персиковый запах);
- Фенилацетальдегид (отвечает за нотки нарцисса);
- Лилиал (отвечает за нотки ландыша);
- Пропаналь (отвечает за фруктовые нотки);
- Бензойный альдегид (отвечает за миндальный запах);
- Мирценаль (отвечает за фруктовые нотки);
- Анисовый альдегид (отвечает за аромат цветущего боярышника).
Огромную популярность альдегиды завоевали после того, как были включены в состав культового аромата Chanel №5 (1921 год). Однако справедливости ради нужно сказать, что искусственные компоненты использовались в парфюмерии и ранее. Первым альдегидным ароматом считается парфюм Reve D"Or, выпущенный Armingeat в 1905 году.
Кроме Chanel №5 в списке наиболее известных альдегидных ароматов значатся:
- Paco Rabanne Calandre (альдегиды, бергамот, зеленые ноты, белая роза, гиацинт, пеларгония, мускус, амбра, сандал, дубовый мох);
Lanvin Arpege (альдегиды, персик, бергамот, нероли, роза, иланг-иланг, жасмин, ирис, гвоздика, герань, кориандр, ландыш, тубероза, ветивер, пачули, ваниль, сандал, стиракс);
Lancome Climat (фиалка, ландыш, персик, бергамот, нарцисс, жасмин, роза, розмарин, альдегиды, тубероза, бобы тонка цибетин, сандал, бамбук, амбра, мускус, ветивер);
- Caron Fleurs de Rocaille (палисандр, корень ириса, бергамот, фиалка, гардения, жасмин, роза, нарцисс, гвоздика, сандал, иланг-иланг, амбра, ландыш, ирис, мускус, сирень, мимоза, кедр);
Gianni Versace Jeans Couture Glam (альдегиды, розовый перец, листья мандарина, фуксия, кедр, фиалка, амбра, мускус);
- Van Cleef & Arpels First (альдегиды, гиацинт, малина, майская роза, персик, жасмин, гвоздика, орхидея, амбра, тубероза, дубовый мох, сандал, ландыш, цибетин, ирис, мед, ветивер);
Yves Saint Laurent Rive Gauche (альдегиды, бергамот, иланг-иланг, жасмин, фрезия, гардения, ветивер, дубовый мох, жимолость, роза, сандал, мирра);
D&G Sicily (сицилийский бергамот, жимолость, черная жемчужная роза, жасмин, сандал, гибискус, гелиотроп, мускус);
- Hermes Amazone (ирис, жасмин, нарцисс, жонколия, цитрусовые, ягоды, персик, кедр, ветивер);
Christian Dior Dioressence (альдегиды, фруктовые ноты, иланг-иланг, апельсин, оттенки зелени, пачули, тубероза, бензойная смола, бергамот, корень ириса, фиалка, гвоздика, корица, герань ваниль, жасмин, ветивер, роза, мускус, пачули, дубовый мох, стиракс);
- Escada En Fleurs (альдегиды, мандарин, оттенки зелени, бергамот, фиалковый корень, цикламен, фрезия, роза, корица, сандал, ваниль, кедр).
Использование альдегидов в парфюмерии
Альдегиды представляют собой органические соединения со сложным молекулярным составом, но без молекулы воды. Альдегиды содержатся во многих растениях, но их формула может быть выведена и синтетическим путем. Альдегиды - это химические вещества, в чистом виде напоминающие запах прогорклого сливочного масла, но стоит их разбавить, как они начинают звучать по-иному, приобретая легкий аромат цветочной свежести. Так называемая "альдегидная нота" очень часто присутствует в женской и мужской парфюмерии. Удивительная черта альдегидов - подстраиваться под естественный запах кожи, усиливая ведущие ноты всей парфюмерной композиции. Далеко не все альдегиды обладают приятным запахом: чем меньше молекулярная масса соединения, тем, как правило, неприятней его запах, и наоборот - альдегиды с большой молекулярной массой обладают приятным запахом и часто используются в создании духов.
Один из наиболее известных примеров соединений семейства альдегидов - формальдегид, реактивное вещество с резким и достаточно неприятным запахом, открытое российским химиком Бутлеровым в 1859 году и применяющееся в производстве красителей, медицинских препаратов, средств для уничтожения насекомых.
Сегодня найти ароматы, в составе которых нет какого-либо альдегидного соединения, практически невозможно - «маскируясь» под природные запахи, альдегиды заменяют цветочные, фруктовые, цитрусовые ноты.
Так, например, в Chanel № 5, и Chanel № 22 используются соединения из группы так называемых жирных альдегидов, обладающие характерным цитрусовым или цветочным запахом и своеобразными восковыми/мыльными полутонами. Запах жирных альдегидов достаточно легко распознать - например, в аромате Sicily от Dolce & Gabbana отчетливо прочитывается своеобразный «мыльный», свежий с лимонными нотками запах. «Мыльным» запах жирных альдегидов кажется потому, что десятилетиями эти вещества использовались в производстве мыла для придания ему свежего лимонного аромата. Первый "синтетический аромат", изготовленный на основе альдегидов - Шанель №5. Создание такого аромата по старым технологиям с применением разных эфирных масел было бы технически невозможно. Дело в том, что какие бы эфирные масла не применялись при создании парфюма, при большом их количестве их ароматы смешиваются и одни духи стали бы почти неотличимыми от других. Основное преимущество альдегидов - возможность с их помощью имитировать натуральные запахи, что значительно упрощает и удешевляет процесс создания формулы аромата.
Ароматное разнообразие
Видов альдегидов, которые применяются в парфюмерии, много - одни используются для имитации натурального аромата, другие усиливают аромат других, придавая духам насыщенность, глубину и многооттеночность. Один альдегид в концентрированном варианте может обладать одним ароматом, а если его разбавить, он дает совсем другой запах. Эта вариативность открывает огромное поле для экспериментов и создания новых названий, которые могут стать парфюмерными легендами. Сегодня уже невозможно представить себе современную парфюмерную новинку без альдегидов, но все зависит от производителя и его готовности затрат на производство, а также от парфюмера, создающего композицию.
Наиболее часто в парфюмерии используются следующие альдегиды:
Альдегид мирценаль обладает выраженным цветочным запахом и часто применяется при создании многосоставных цветочных ароматов.
Фенилацетальдегид используется парфюмерами для создания характерных нежных весенних ароматов, поскольку обладает запахом гиацинта, нарцисса.
Из сосновой хвои можно добыть альдегид додеканаль, который в парфюмерии дает целый спектр хвойных нот.
Во фруктовой туалетной воде часто используется пропаналь, который придает композиции сладости и сочности.
Пеларгоновый альдегид (нонаналь) в природе можно добыть из эфирного масла цитрусовых, таких как лимон, мандарин, лемонграсс. В разбавленном состоянии он имеет выраженный запах розы, поэтому широко применяется в парфюмах с розовыми нотами.
Гептаналь, обладающий «зеленым», травянистым запахом)
Октаналь (каприловый альдегид) - апельсиновый запах, деканаль - запахом напоминает цедру апельсина, цитраль - более сложный альдегид, имеет цитрусовый запах, запах лимона
Деканаль, при большом разбавлении приобретает цитрусовый запах с оттенком аромата розы; цитраль, более сложный альдегид с запахом лимона)
Ундеканаль, «чистый» альдегид, содержащийся в масле листьев кориандра)
Лауриловый альдегид с запахом сирени или фиалки
Ундекалактон, соединение с характерным запахом персика, использовавшееся, в частности, при создании легендарного аромата Guerlain Mitsouko (Мицуко))
Бензальдегид - найден в маслах горького миндаля, апельсина, акации, гиацинта и других. Получают окислением толуола. Имеет запах горького миндаля. Посредством конденсации бензальдегида с другими альдегидами в парфюмерии получают серию альфа-замещенных коричных альдегидов, некоторые из которых (в частности, амилкоричный альдегид и гексилкоричный альдегид) обладают ярко выраженным жасминовым запахом и используются в производстве большинства жасминовых ароматов.
Для воссоздания ноты ландыша - лилиал, представитель еще одной группы альдегидов с цветочными запахами.
Запах цветов боярышника тоже синтетический - уже несколько десятилетий для воссоздания этой цветочной ноты используются анисовые альдегиды (например, в аромате Guerlain Apres L"Ondee (Герлен Апре Лонди)).
Самые знаменитые альдегидные ароматы:
Chanel № 5 и Chanel № 22
Lanvin Arpege (Ланвин Арпеж)
Lancome Climat (Клаймэт)
Givenchy L"Interdit)Живанши Эль ИнтЕрдит)
Yves Saint Laurent Rive Gauche
Paco Rabanne Calandre (Каландр)
Estee Lauder White Linen (Эстэ Лаудер Вайт Лайнэн)
Van Cleef & Arpels First (Ван клиф энд Арпэлс фёст)
Nina by Nina Ricci
D&G Sicily (сициллия)
В качестве растительного сырья для создания ароматов - спиртовые растворы и настои, полученные из самых душистых частей растений. Это листья, например, пачули, семена и плоды корицы, гвоздики, кориандрового семя, ванили, а также и некоторые лишайники, как дубовый мох и ладанник. Хороши для производства духов смолы и бальзамы, представляющие собой содержащиеся во многих растениях органические соединения. Являются, по сути, фиксаторами запаха, намного продляющие длительность запаха духов.
К компонентам животного происхождения относится амбра, мускус, бобровая струя и цибетин. Они, в отличие от большинства растительных веществ, источают запахи, которые квалифицировать как "приятные", никак нельзя. Но такие запахи придают духам животное начало.
Вещества, использующиеся в производстве духов
Амбра - вещество, которое вырабатывается в кишечнике кашалота. После того, как он заглотит тонны планктона, рыб и осьминогов, происходит выбрасывание данного вещества. Происходит это спонтанно и столь ценное вещество собирают по морской поверхности, побережью Индийского океана и морей Австралии. При отлавливании кашалотов, также добывали и амбру.
Мускус. Безрогий олень кабарга является основным поставщиком мускуса. Вещество, напоминающее мед в свежем виде, вырабатывают половые железы самца. По истечении времени вещество из красноватого цвета становится черным и затвердевает. Запах мускуса чрезвычайно резкий. Мускус, как и амбре, характеризуется эрогенными свойствами, усиливает совокупность запахов, придает им чувственность, насыщенность и особую теплоту. Все перечисленные факторы, в уже готовых духах, приводят к гармонии ароматов.
Цибетин - имеет мускусный резкий запах. Вещество выделяется специальными железами цибетовой кошки, которая относится к хищным млекопитающим рода виверр.
Кастореум - бобровая струя. У хозяев шикарной шубы, под хвостом, видны грушевидные мешочки. Это особый орган, кстати, ни на что не похожий и не имеющий к железам никакого отношения, существует лишь у бобров. Маслянистая, желтоватого цвета струя источает довольно едкий кожаный и дегтярный запах.
Вред альдегидов и других веществ в парфюмерии
Аромат «Dolce & Gabbana"s Light Blue» содержит бутилированный гидрокситолуол, который служит консервантом и стабилизатором. Ученые установили, что это вещество неблагоприятно воздействует на состояние щитовидной железы. К тому же, это соединение может быть канцерогенным.
Самыми опасными аллергенами, входящими в состав парфюмерии, сегодня считаются альдегиды, коричный спирт, гидроксицитронеллаль. К слову, данные компоненты входят в состав даже очень дорогих духов, так что высокая цена за флакончик парфюма отнюдь не является гарантией его безопасности. Натуральные и синтетические ингредиенты духов могут оказать негативное влияние на работу гормональной системы. Результаты исследований показали, что несколько десятков компонентов влияют на гормональный баланс: одни ингредиенты действуют подобно женскому гормону эстрогену, а другие - подобно гормонам щитовидки.
Американские ученые пришли к выводу, что наиболее опасны масла чайного дерева и лаванды, снижающие выработку мужских гормонов и обладающие свойствами эстрогена. Доказано, что длительное использование духов с данными ингредиентами может спровоцировать рост молочных желез у мальчиков.
альдегид аромат амбра мускус
Открытие альдегидов
сыграло очень важную роль в парфюмерии. Альдегиды – это органические вещества, формирующие в аромате цветочные и фруктовые оттенки. В достаточно большой концентрации они источают запах прогорклого сливочного масла, но когда их разбавить, начинают благоухать нежнейшими оттенками цветов.
Альдегиды - так же как и сложные эфиры являются одной из распространенных химических групп ароматических веществ. Примером являются ванилин, гелиотропин, цитраль с сильным лимонным запахом;
Альдегиды получают путем восстановления жирных кислот. Еще в далекой древности люди пытались имитировать сложные химические процессы, добывая ментол из мятного масла, камфору и борнеол из эфирных масел.
Альдегиды с большой молекулярной массой обладают приятным запахом и часто используются в создании духов.
Один из наиболее известных примеров соединений семейства альдегидов – формальдегид, реактивное вещество с резким и достаточно неприятным запахом, открытое российским химиком Бутлеровым в 1859 году и применяющееся в производстве красителей, медицинских препаратов, средств для уничтожения насекомых.
Сегодня найти ароматы, в составе которых нет какого-либо альдегидного соединения, практически невозможно – «маскируясь» под природные запахи, альдегиды заменяют цветочные, фруктовые, цитрусовые ноты.
Самые знаменитые альдегидные ароматы:
Chanel №5 и Chanel №22
Lanvin Arpege
Balecianga Le Dix
Caron Fleurs de Rocaille
Lancome Climat
Givenchy L’Interdit
Yves Saint Laurent Rive Gauche
Paco Rabanne Calandre
Estee Lauder White Linen и Est (Внешние ссылки запрещены для новичков)
Цитраль - содержится в эфирном масле лимонной полыни и змееголовника. Получают его химической переработкой кориандрового масла, а также синтезом из изопрена и ацетилена. Имеет запах лимона (сильный).
Гидрооксицитронеллаль - в природных эфирных маслах не найден. Получают его гидратацией биосульфитного соединения цитронелладя. Имеет запах липы с нотой ландыша.
Бензальдегид - найден в маслах горького миндаля, апельсина, акации, гиацинта и других. Получают окислением толуола. Имеет запах горького миндаля.
Фенилуксусный альдегид - в природе не найден. Получают окислением фенилэтилового спирта. Обладает сильным запахом гиацинта.
Обепин - содержится в анисовом, фенхельном, укропном и других маслах, содержащих анетол. Получают хромпиком или синтетическим окислением метилового эфира паракрезола персульфатом калия. Запах его напоминает запах цветов боярышника.
Гелиотропин - найден в стручках ванили и в эфирном масле цветов гелиотропа. Получают его изомеризацией сафрола с последующим окислением хромовой смесью. Имеет сильный запах цветов гелиотропа.
Ванилин - содержится в стручках ванили. Наиболее распространены способы получения ванилина из лигнина и гваякола. Имеет сильный запах ванили.
Жасмин-альдегид - в природных эфирных маслах не найден. Получают конденсацией бензальдегида с энан-товым альдегидом. В разбавленном состоянии напоминает запах цветов жасмина.
Цикламен-альдегид - в природе не найден. Метод получения - синтез многостадийный и сложный. Обладает запахом цветов цикламена.
Цитраль, цитронеллаль и нераль являются главными альдегидами, которые присутствуют в маслах с лимонным запахом (мелисса, лимонная трава, лимонная вербена, лимонный эвкалипт, цитронелла и т.п.). Альдегиды обладают седативным действием, а для цитраля характерны также антисептические свойства.
Кетоны
Ионон - смесь изомеров ионона, обнаружена в ряде продуктов, но в незначительных количествах. Ионон получают из цитральсодержащих эфирных масел или синтетически - конденсацией цитраля с ацетоном. При разбавлении напоминает запах фиалки.
Изометилионон (пралил) - в природных эфирных маслах не обнаружен. Получают его из окисленного кориандрового масла или из синтетического цитраля конденсацией последнего с метилэтилкетоном. Его запах при разбавлении напоминает запах фиалки.
Кетоны являются, как правило, токсичными компонентами ароматических масел. К ним относятся туйон, присутствующий в полыни, пижме и чернобыльнике, и пулгон, присутствующий в болотной мяте и бучу. Но не все кетоны опасны. Нетоксичные кетоны содержатся, например, в масле жасмина и фенхеля. Кетоны снимают застойные явления, ускоряют циркуляцию слизи. Они часто имеются в тех растениях, которые используют для лечения заболеваний верхних дыхательных путей, например, в иссопе и шалфее.
Органические соединения, содержащие фрагмент C=O (углерод, связанный двойной связью с кислородом, его называют карбонильным). У альдегидов карбонильный углерод соединен с атомом Н и органической группой R (общая формула RHC=O), а в кетонах – с двумя органическими группами (общая формула R2С=О).
Химические свойства альдегидов и кетонов определяются особенностями карбонильной группы >C=O, обладающей полярностью – электронная плотность между атомами С и О распределена неравномерно, сдвинута к более электроотрицательному атому О. В результате карбонильная группа приобретает повышенную реакционную способность, что проявляется в разнообразных реакциях присоединения по двойной связи. Во всех случаях кетоны менее реакционноспособны, чем альдегиды, в частности, из-за пространственных затруднений, создаваемых двумя органическими группами R, наиболее легко участвует в реакциях формальдегид Н2С=О.
К самым распространенным соединениям данных классов, применяемых в парфюмерии, можно отнести следующие:
транс
-2-ГЕКСЕНАЛЬ
(альдегид листьев), С 6 Н 10 О, СН3СН2СН2СН=СНСНО; мол.м. 98,14; бесцветная жидкость с резким запахом, при разбавлении приобретающая запах зелени с оттенком аромата яблока; Ткип= 150-152 °С (760 мм рт.ст.) и 47-48 °С (17 мм рт.ст.); растворим в этаноле и органических растворителях, почти нерастворим в воде. Содержится во многих растениях.
ЛД 0,85 г/кг (крысы, перорально), 0,6 г/кг (кролики, при нанесении на кожу).
ГЕПТАНАЛЬ
(энантовый альдегид, энтантол), С 7 Н 14 О, СН3(СН2)5СНО, мол.м. 114,18; бесцветная жидкость с резким неприятным запахом (при разбавлении приобретает цветочный запах); Тпл=-45 °С, Ткип=153 °С (760 мм рт.ст.) и 42 - 43 °С (10 мм рт.ст.), растворим в этаноле и эфире, очень плохо растворим в воде.
Содержится в небольших количествах в некоторых эфирных маслах (розы, мускатного шалфея и др.), в обезжиренном молоке, которому придает характерный масляный привкус, и в некоторых мягких сырах.
Применяют главным образом в синтезе душистых веществ, например, жасминальдегида, метилового эфира гептинкарбо-новой кислоты, некоторых ацеталей гептаналя и др., а также как душистое вещество в парфюмерии.
ЛД 5 г/кг (крысы, перорально), > 5 г/кг (кролики, при на-иесении на кожу); в организме превращается в гептановую кислоту.
ОКТАНАЛЬ
(каприловый альдегид), С 8 Н 16 О, СН3(СН2)6СНО; мол.м. 128,21; бесцветная или слегка желтоватая жидкость с резким запахом жира, приобретающая при сильном разбавлении приятный оттенок аромата апельсина; Тпл= -27 °С, Ткип=171-173 °С (760 мм рт.ст.) и 60-63 0С (10 мм рт.ст.), растворим в этаноле и обычных органических растворителях, нерастворим в воде.
Содержится в небольшом количестве в апельсиновом, мандариновом, лимонном, лемонграссовом и некоторых других эфирных маслах.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и пищевых эссенций, а также для получения а-гексилкоричного альдегида, являющегося душистым веществом.
ЛД 5,6 г/кг (крысы, перорально), > 6 г/кг (кролики, при нанесении на кожу).
2,2,5-ТРИМЕТИЛ-4-ГЕКСЕН-1-АЛЬ
, C 9 H 16 O, мол.м. 140,22; бесцветная жидкость с интенсивным запахом травы и свежей зелени; Ткип= 65 - 66 °С (20 мм рт.ст.); растворим в этаноле и органических растворителях, нерастворим в воде. Из-за большого значения давления насыщенного пара стойкость запаха невелика. В природе не найден.
Внешние ссылки запрещены для новичков
НОНАНАЛЬ
(пеларгоновый альдегид), С 9 Н 18 О, мол.м. 142,23; СН3(СН2)7СНО; бесцветная или слегка желтоватая жидкость с пронзительным сладковатым запахом жира, приобретающая при большом разведении аромат розы и апельсина; Тпл=5-7 °С, Ткип= 191- 192°С (76 мм рт.мт.) и 80 - 82 °С (13 мм рт.ст.); растворим в этаноле и органических растворителях, нерастворим в воде.
Содержится в небольшом количестве в розовом, мандариновом, лимонном и некоторых других эфирных маслах.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и пищевых эссенций.
ЛД > 5 г/кг (крысы, перорально; кролики, при нанесении на кожу).
ДЕКАНАЛЬ
(каприновый альдегид), С 10 Н 20 О, мол.м. 156,26; СН3(СН2)8СНО; бесцветная, слегка маслянистая жидкость с сильным проникающим запахом (при большом разбавлении приобретает цитрусовый запах с оттенком аромата розы); Тпл =18 °С, Ткип= 208 - 209 °С (760 мм рт.ст.); растворим в этаноле, плохо растворим в воде.
Содержится во многих эфирных маслах.
Деканаль и его ацетали применяют как компоненты парфюмерных композиций и пищевых эссенций.
ЛД > 33 г/кг (крысы, перорально), 41,75 г/кг (мыши, перорально), > 5 г/кг (кролики, при нанесении на кожу).
10-УВДЕЦЕНАЛЬ
, С 11 Н 20 О, СН2=СН(СН2)8СНО; мол.м. 168,27;
бесцветная жидкость, обладающая запахом зелени с оттенком запаха жира; Ткип= 235°С (760 мм рт.ст.) и 103 °С (3 мм рт.ст.), растворим в этаноле и органических растворителях, нера¬створим в воде.
В природе не найден.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и пищевых эссенций.
УНДЕКАНАЛЬ
, С 11 Н 22 О, СН3(СН2)9СНО; мол.м. 170,29; бесцветная маслянистая жидкость с цветочно-фруктовым запахом при сильном разбавлении); Тпл =-4 °С, Ткип=117-118 °С (18 мм рт.ст.) и 109-115 °С (5 мм рт.ст); растворим в этаноле и органических растворителях, нерастворим в воде. Очень легко окисляется и полимеризуется. Не образует гидро-сульфитного соединения.
Содержится в небольшом количестве в цитрусовых маслах и вживотном жире (0,25 ммоль/10 г).
Применяют в небольших количествах (0,05-1%) как компонент парфюмерных композиций.
ЛД > 5 г/кг (крысы, перорально; кролики, при нанесении на кожу); Ткип= 96 °С.
ДОДЕКАНАЛЬ
(лауриновый альдегид), С 12 Н 24 О, СН3(СН2)10СНО; мол.м. 184,32; бесцветная маслянистая жидкость со стойким запахом жира (при значительном разбавлении приобретает свежий цветочный запах, напоминающий аромат фиалки); растворим в этаноле, минеральных маслах и пропиленгликоле, нерастворим в глицерине и воде.
На воздухе постепенно окисляется в лауриновую кислоту, под действием кислот превращается в димер с Тпл=57,5 °С.
Содержится в эфирном масле лимона, померанца, руты, в иглах пихты и сосны.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и пищевых эссенций.
ЛД > 23,1 г/кг (крысы, перорально), > 2 г/кг (кролики, при нанесении на кожу).
МЕТИЛНОНИЛАЦЕТАЛЬДЕГИД
(2-метилундеканаль),
С 12 Н 24 О, СН3(СН2)8СН(СН3)СНО; мол.м. 184,31; бесцветная или желтоватая маслянистая жидкость с цветочным запахом, имеющим оттенок запаха амбры; Тпл= 232 °С (760 мм рт.ст.) и 114 °С (10 мм рт.ст.), растворим в этаноле и эфирных маслах, почти нерастворим в воде. В природе не найден.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и не¬которых пищевых эссенций; в мыле неустойчив.
ЛД50 > 5 г/кг (крысы, перорально), > 10 г/кг (кролики, при нанесении на кожу).
2-БУТИЛ-2-ЭТИЛ-5-МЕТИЛ-4-ГЕК-СЕН-1-АЛЬ
, С 13 Н 24 О, мол.м. 196,32; желтая жидкость, обладающая сильным ароматом ириса с оттенком запаха жира; Тпл=80-83 °С (2 мм РТ.СТ.); растворим в этаноле, нерастворим в воде. В природе не найден.
Применяют как компонент парфюмерных композиций.
Внешние ссылки запрещены для новичков
При каталитическом гидрировании С13Н24О образуется 2-бутил-2-этил-5-метил-4-гексен-1-ол, С13Н26О, бесцветная жидкость с древесно-ирисовым запахом, который также может быть использован как душистое вещество.
2,2,5,9-ТЕТРАМЕТИЛ-3,4,8-ДЕКАТРИЕН-1-АЛЬ
, С 14 Н 22 О, мол.м. 206,32; желтая жидкость, обладающая цветочным ароматом с оттенком запаха зелени; Тпл= 68-70 °С (1 мм рт.рг.); растворим в этаноле, нерастворим в воде. В природе не найден. Применяют как компонент парфюмерных композиции.
Внешние ссылки запрещены для новичков
2,2,5,9-ТЕТРАМЕТИЛ-4,8-ДЕКАДИЕН-1-АЛЬ
, С 14 Н 24 О, мол.м. 208,33; бесцветная или слегка желтоватая жидкость с сильным ароматом цветов и свежей зелени, Представляет собой смесь цис- и транс-изомеров; Ткип= 86-91 °С (1 мм рт.ст.), Растворим в этаноле и органических растворителях, нерастворим в воде. В природе не найден. Применяют как компонент парфюмерных композиций. ЛД > 5 г/кг (мыши, перорально).
Внешние ссылки запрещены для новичков
2,6,10-ТРИМЕТИЛ-9-УНДЕЦЕН-1-АЛЬ
, С 14 Н 26 О, мол.м. 210,35; бесцветная или желтоватая жидкость, обладающая сильным цветочным запахом с оттенком аромата розы; Ткип= 133-135 °С (9 мм рт.ст.); растворим в этаноле, нерастворим в воде. На воздухе полимеризуется.. В природе не найден.
Внешние ссылки запрещены для новичков
ДИАЦЕТИЛ
(2,3-бутандион, диметилглиоксаль), С 4 Н 6 О2, СН3СОСОСН3; мол.м. 86,09; желто-зеленая жидкость с сильным пронзительным запахом топленого масла; Тпл= -2,4 °С, Ткип= 88 - 89 °С (760 мм рт.ст.); растворим в
этаноле, органических растворителях и воде. Сильно летуч.
Содержится в некоторых эфирных маслах, коровьем жире, обжаренном кофе, цикории, продуктах гидролиза древесины и пиролиза табака.
Применяют для ароматизации пищевых продуктов (особенно маргарина), дубления желатины в фотографических эмульсиях и как компонент некоторых парфюмерных композиций.
4,6,6-ТРИМЕТИЛ-3-ГЕПТЕН-2-ОН
, С 10 Н 18 О, (СН3)3ССН2С(СН3)СНСОСН3; мол.м. 154,24; бесцветная или слегка желтоватая жидкость, обладающая фруктовым ароматом с оттенком запаха древесины; Ткип= 68 - 70°С (3 мм рт. ст.); растворим в этаноле и органических растворителях, нерастворим в воде.
В природе не найден.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и искусственных эфирных масел.
Хейфиц Л.А., Дашунин В.М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. М.:Химия. 1994